Es uno de los guitarristas más importantes del jazz, a pesar de que su muerte temprana truncara su carrera, Fue descubierto por Cannoball Adderley en 1959.Había aprendido a tocar escuchando los discos de Charlie Christian y consiguió ser el sucesor del legendario guitarrista de la banda de Benny Goodman. Poseedor de una técnica prodigiosa, la rapidez de digitalización de su mano izquierda, su profundo sentido del blues y el toque suave propiciado por no usar púas, sino solo su pulgar, hicieron de Montgomery el mejor guitarrista del los años sesenta. Murió con 45 años en 1968.